Фамилия Краснодеская — редкий случай, когда географическое название не просто легло в основу, а сохранило свою первоначальную грамматическую форму. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ский, которые образованы от названий сел и городов (Краснопольский, Красносельский), здесь мы видим окончание, характерное для прилагательного женского рода: «Краснодеская». Это наводит на мысль, что перед нами не фамилия как таковая, а усеченное прозвище или топоним, который закрепился в качестве родового имени.

Скорее всего, основа «Краснодес-» происходит от названия населенного пункта — деревни или хутора с именем Красный Дес, Красная Десна или Краснодес. «Дес» в древнерусском могло означать «правый» или «южный» (от «десница» — правая рука), но в топонимике чаще всего встречается как сокращение от «Десна» — реки, на которой стояло поселение. Таким образом, Краснодеский — это человек, выходец из Красного Деса или Красной Десны. Форма на -ая (-ская) в фамилиях — явление редкое и обычно свидетельствует о том, что фамилия закрепилась в женском роде либо из-за особенностей местного говора (например, в южнорусских и украинских диалектах), либо как результат неточной записи в документах.

Есть и другая, менее вероятная версия. В некоторых говорах «дес» могло быть диалектным вариантом слова «лес» (с заменой «л» на «д»), и тогда «Краснодес» — это «красный лес» (сосновый бор или лиственный лес в осеннем уборе). Однако такая трактовка спекулятивна, так как не имеет устойчивых параллелей в ономастике.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины — регионам, где названия с корнем «Десна» и «Дес» встречаются чаще. Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение (по польской модели), но для простых крестьян такая фамилия могла возникнуть стихийно — по месту жительства, без связи с сословием. В метрических книгах XIX века Краснодеские, скорее всего, записаны как однодворцы или государственные крестьяне южных губерний.

Сегодня фамилия крайне малочисленна. Поиск по открытым базам данных показывает единичные случаи в Белгородской, Воронежской и Ростовской областях. Это типичная «угасающая» фамилия, сохранившаяся в основном в виде женской формы, что делает её особенно ценной для локальной генеалогии: каждый носитель — возможный ключ к истории конкретного хутора или села, исчезнувшего с карты.