Фамилия Краснопрошин — один из тех редких случаев, когда сложность корня не мешает прозрачности смысла. Основа здесь составная: «красно-» и «прош-». Первая часть очевидна — прилагательное «красный» в древнерусском языке означало не только цвет, но и «красивый», «лучший», «парадный». Вторая часть восходит к глаголу «просить» или существительному «просьба». Получается, что в основе лежит прозвище Краснопроша — человек, который просит красиво, умело, возможно, нищий, но не простой попрошайка, а тот, кто умел расположить к себе речью или обликом. В русских говорах «проша» — это и проситель, и нищий, но без резко отрицательного оттенка: скорее человек, живущий подаянием или сбором.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — Краснопрошин, то есть сын или потомок Краснопроши. Модель образования типична для северных и центральных русских земель, где фамилии на «-ин» образуются от основ на «-а» или «-я». Такая фамилия могла закрепиться за крестьянином или посадским человеком, но не за дворянином — составные прозвища с «красно-» редко встречаются в аристократической среде.

Обратите внимание на редкость фамилии. В современных базах данных она фиксируется единично, в основном на Урале и в Западной Сибири. Это наводит на мысль, что фамилия могла возникнуть в среде старообрядцев или переселенцев из Поморья, где подобные «говорящие» прозвища сохранялись дольше. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) прямого упоминания Краснопрошина нет, но аналогичные модели — Красноперов, Краснобаев, Красномысов — хорошо известны. Краснопрошин стоит в одном ряду с ними, но гораздо менее распространён.

Есть и более прозаическая версия: основа «прош-» может быть не от «просить», а от диалектного «проша» — «просо» в некоторых говорах. Тогда Краснопрошин — это «красное просо», то есть человек с рыжеватыми волосами или с красноватым оттенком кожи, прозванный по цвету зерна. Но эта версия слабее: прозвища по цвету проса в русской ономастике не зафиксированы, а глагольная основа «просить» встречается в фамилиях чаще. Поэтому версия с «красивым просителем» остаётся основной.