Фамилия Краснощокий образована от прозвища, которое давали человеку с яркой, красной щекой. В основе лежит слияние двух слов: «красный» и «щока» (старая форма слова «щека»). В древнерусском языке прилагательное «красный» означало не только цвет, но и «красивый, хороший». Однако в данном прозвище, скорее всего, закрепилось именно цветовое значение — так могли назвать человека с румяным лицом, либо с заметной родинкой или шрамом на щеке. В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев, эта фамилия сохранила окончание -ий, что указывает на её происхождение от прилагательного в чистом виде. Такая модель типична для прозвищ, которые перешли в фамилии без дополнительных суффиксов, и встречается реже, чем патронимические формы. Географически фамилия Краснощокий тяготеет к южнорусским и украинским землям, где форма «щока» была особенно употребительна. Встречаются варианты написания через «е» — Краснощекий, что связано с поздней литературной нормой, но исходная форма на «о» точнее отражает диалектное произношение. Фамилия не получила широкого распространения, поэтому её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких близких родов, а не из множества независимых очагов.