Фамилия Краснощёкий — яркий пример того, как прозвище, данное человеку за внешность, закрепилось в родовом имени. Её основа — прилагательное «краснощёкий», то есть «с красными, румяными щеками». Такое прозвище могли дать здоровому, цветущему человеку, и оно не несло в себе ничего обидного, а скорее отмечало приметную черту.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В русских фамилиях чаще встречаются суффиксы -ов/-ев или -ин, образующие притяжательные формы («чей?» — сын Краснощёка). Фамилия Краснощёкий сохранила исходную форму полного прилагательного в именительном падеже. Это характерно для украинской и белорусской ономастики, а также для русских фамилий, возникших в южных и западных регионах. Такая модель (Чернобровый, Белоусый, Кривоносый) указывает, что фамилия закрепилась сравнительно поздно, когда адъективная форма уже не требовала переосмысления через суффикс.

Вероятно, предок носителя фамилии был заметным человеком в своей общине — не только из-за румянца, но и благодаря крепкому здоровью, которое этот румянец обозначал. В крестьянской среде, где тяжёлый труд и болезни быстро оставляли след на лице, «краснощёкий» выделялся как сильный и работящий.

Не стоит путать эту фамилию с однокоренной Краснощёков. Разница в суффиксе принципиальна: Краснощёков — это «сын Краснощёка» (от краткой формы прозвища), а Краснощёкий — прямое прозвище, ставшее фамилией без посредников. Встречается она редко, что делает её ценным маркером для генеалогического поиска — географическая привязка может сузить круг поиска до конкретных уездов.

Фамилия не указывает на сословие: её могли носить и крестьяне, и мещане, и казаки. В казачьей среде, где внешность и стать ценились особенно, подобные прозвища встречались часто. Таким образом, Краснощёкий — не просто фамилия, а живое напоминание о предке, которого в его время запомнили по здоровому, открытому лицу.