Фамилия Краснощёкая образована от прозвища Краснощёкий. Слово это сложное: первая часть «красно-» указывает на яркий, заметный признак, вторая — «щёкий» — прямо говорит о части лица. Скорее всего, прозвище закрепилось за человеком из-за особенности внешности: румянец, природная краснота щёк, возможно, следствие работы на морозе или у печи. Так могли назвать человека с постоянно алым, здоровым цветом лица — в деревнях такая примета была на виду и легко становилась уличным именем.

Фамилия записана в женской форме, что не редкость для русской традиции, где фамилии на -ая, -яя фиксировали принадлежность к роду через женскую линию или просто закрепились в документах в такой грамматической форме. По сути, фамилия Краснощёкая — это бывшее притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чьих будете?»: из семьи Краснощёких.

Интересно, что фамилия эта встречается редко. По данным открытых источников, основные очаги её бытования — юг России и Украина, где прозвища по внешности особенно охотно переходили в фамилии. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» разбирается модель «прилагательное + -ий/-ый» как типичная для украинской и южнорусской ономастики, и Краснощёкая укладывается в этот ряд.

Прозвище Краснощёкий могло быть и не только внешностным. В диалектах «краснощёким» иногда называли бойкого, здорового, полного сил человека — того, кто «кровь с молоком». В любом случае, основа фамилии — живая, наглядная черта, которая не требует расшифровки через устаревшие слова. Потомок человека с таким прозвищем получал фамилию, которая сразу говорила о предке: видный, румяный, заметный в толпе.