Фамилия Краснощёкие (в мужском роде — Краснощёкий) образована от прозвища, которое давали по яркой внешней черте. В основе лежит прилагательное «краснощёкий» — человек с румяными, красными щеками. В старину такое прозвище могло указывать на здоровый цвет лица, молодость или, напротив, на особенность, бросавшуюся в глаза: например, на родимое пятно или шрам на щеке.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: прозвище на -ий перешло в фамилию без изменений (как Толстой, Босой, Кривой). Окончание -ие во множественном числе (Краснощёкие) — это форма, закрепившаяся за целым родом или семьёй. Такие фамилии чаще встречались в северных и центральных губерниях России, а также в Сибири, где прозвищные фамилии дольше сохранялись в быту.

Корень «красн-» в древнерусском языке означал не только цвет, но и «красивый», «хороший». Поэтому «краснощёкий» могло пониматься и как «тот, у кого красивые щёки» — комплиментарное прозвище. В то же время в народной среде прозвища нередко давались с иронией: румянец мог быть следствием постоянной работы на морозе или у печи, так что прозвище необязательно было льстивым.

Фамилия встречается в документах с XVII века. В переписных книгах Вологодского уезда 1678 года упоминается крестьянин Ивашко Краснощёкий. Это одно из ранних письменных свидетельств. В XIX веке носители фамилии фиксировались в Курской, Тамбовской и Вятской губерниях — в основном среди государственных крестьян и мещан. Дворянских родов Краснощёких не известно: фамилия оставалась в простонародной среде.

Родственные фамилии — Краснощёков, Краснощёк, Краснощёчкин — образованы от той же основы с разными суффиксами. Форма Краснощёкие стоит особняком: она не склонялась по падежам как прилагательное (у Краснощёких, к Краснощёким), что характерно для прозвищных фамилий на -ий/-ые.

Точное место и время возникновения фамилии для каждой конкретной ветви можно установить только через генеалогические разыскания: архивы, ревизские сказки, метрические книги. Но общая картина ясна: Краснощёкие — потомки человека, которого в своей среде называли по заметной черте лица, и это прозвище стало родовым именем.