Фамилия Краснощокие (исходная форма — Краснощокий) образована от прозвища, которое указывало на внешность человека. Основа здесь прозрачна: «красные щёки». В славянской традиции прозвища по цвету лица или его частям были распространённым способом выделить человека среди односельчан. Краснощоким могли назвать румяного, здорового человека, либо того, чьи щёки постоянно краснели от мороза, работы или стеснительности. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые доминируют в русской ономастике, форма на -ий (Краснощокий) характерна для прозвищных фамилий, закрепившихся в виде прилагательного. Такие фамилии чаще встречаются на Украине и в южнорусских областях, где адъективная модель (без суффикса) была более живой.

Фамилия Краснощокий — памятник славянской культуры, но не столько «замечательный», сколько показательный: она сохранила прямое, почти бытовое описание человека. Передаваясь из поколения в поколение, она хранит память о том, как предки называли друг друга по самому заметному признаку. Однако говорить о точном времени и месте происхождения фамилии можно только после серьёзных генеалогических изысканий. Процесс формирования фамилий был длительным, и одна и та же фамилия могла возникнуть независимо в разных регионах. Например, Краснощёков — более частый вариант, а форма Краснощокий встречается реже, что может указывать на локальную особенность произношения или записи. В любом случае, потомок человека, носившего прозвище Краснощокий, со временем получил фамилию, которая и сегодня связывает его с далёким предком — румяным, заметным, возможно, первым в своей деревне.