Фамилия Красобаев — один из тех случаев, когда первое впечатление обманчиво. На слух она кажется связанной с красотой («красобай» — краснобай, любитель красиво говорить). Однако в русской ономастике тут почти наверняка другое значение, и корень уходит не в «красоту», а в цвет.

Основа фамилии — прилагательное «красный». В древнерусском языке это слово имело два главных значения: «красивый» и «красный цвет». Но в прозвищах и именованиях чаще работал цветовой признак. Вторая часть — «-бай» — тюркского происхождения, означает «богач», «хозяин», «господин». В русских фамилиях этот элемент встречается редко, но фиксируется, особенно в южных и восточных регионах, где были контакты с тюркскими народами. Таким образом, прозвище Красобай могло означать «красный богач» или «рыжий барин» — человека с рыжими волосами или румяным лицом, которого в шутку или всерьёз называли «богатым» (возможно, иронично). Суффикс -ев указывает на принадлежность: сын Красобая.

Есть и менее вероятная, но тоже возможная версия — от глагола «красобаить» (говорить красиво, краснобайствовать). В этом случае прозвище Красобай дали бы словоохотливому, льстивому или ораторски одарённому человеку. Однако эта гипотеза слабее: во-первых, слово «краснобай» исторически писалось через «н», во-вторых, модель «прилагательное + тюркский титул» в русских фамилиях встречается (сравните Долгобаев, Чернобаев), а модель «глагольная основа + -бай» — нет.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) фамилия Красобаев не упоминается как частотная, что говорит о её редкости и узкорегиональном бытовании. Скорее всего, она сложилась на юге России или в Поволжье, где тюркские заимствования в прозвищах были обычным делом. Носители фамилии — потомки человека, которого окружающие запомнили либо по яркой внешности (рыжий, краснолицый), либо по мнимому или реальному богатству, но с обязательной привязкой к цвету.