Фамилию Крастошевский стоит разбирать с конца — с суффикса. Типичное окончание -ский указывает на шляхетское или польское происхождение. Такие фамилии образовывали от названий местностей (сел, усадеб, городков), и их носитель был либо владельцем поместья, либо выходцем из этого места. В польской традиции суффикс -ский носил сословный оттенок: им часто обзаводилась мелкая шляхта.

Основа «Крастошев-» неочевидна. Скорее всего, это топоним — название населённого пункта вроде Крастошево или Крастошев. В польских и белорусских землях такие названия нередко восходят к личному имени или прозвищу. Первая часть, «Краст-», может быть искажением от «Краст» (польск. chrzest — «крещение», но это маловероятно), либо от «Красота» или «Краса» — с утратой гласной. Вторая часть, «-ошев», — типичный для славянской топонимики суффикс принадлежности (чей? — Крастоша). Имя Крастоша могло быть производным от «красный» (в значении «красивый») или от «краста» (устар. «струп», «короста»), но прозвище с таким корнем, скорее всего, давали человеку с заметной внешностью — либо красивой, либо с кожным дефектом.

География фамилии узкая. Крастошевские встречаются в основном в западных областях бывшей Речи Посполитой: на территории современной Польши, Беларуси и Украины. В России фамилия редкая, что подтверждает её региональное происхождение. Многие носители, вероятно, принадлежали к мелкой шляхте, которая после разделов Польши перешла в мещанское или крестьянское сословие.

Словообразовательно фамилия стоит в ряду однокоренных: Красовский, Красевский, Крашевский. Но Крастошевский отличается вставным -т-, которое может быть остатком суффикса -т- (как в «краста») или результатом народной этимологии, когда неудобное сочетание звуков «выравнивали» в произношении. В любом случае, это не польский вариант фамилии «Красошевский» — скорее самостоятельная форма, закрепившаяся в документах.

По социальному статусу: шляхетская фамилия с суффиксом -ский почти наверняка означает, что предок владел землёй или хотя бы имел привилегированное положение в XVI–XVII веках. Позже, в Российской империи, многие такие семьи потеряли дворянство из-за неспособности подтвердить его документально. Так что Крастошевские — это бывшая шляхта, осевшая в деревнях и местечках.