Фамилия Крайневский по своему происхождению тесно связана с прилагательным «крайний». Чаще всего такую фамилию получал человек, живший на краю деревни или села. В русской традиции это прозвище было очень распространённым и ёмким по смыслу: «крайним» могли назвать не только по месту жительства, но и по характеру — отчаянного, решительного человека, который не боится идти до конца.

Однако в основе фамилии Крайневский лежит не просто прозвище Крайний, а более сложная модель образования. Суффикс -евск- указывает на то, что фамилия сформировалась по типичной для польской и западнорусской знати модели — от названия места. Скорее всего, Крайневский — это потомок человека, который владел или жил в населённом пункте с названием Крайнево. Такая топонимическая версия выглядит правдоподобнее, чем прямое прозвище, потому что суффикс -ский изначально закреплялся за дворянскими и шляхетскими фамилиями, указывая на связь с географическим объектом. Деревня Крайнево существует, например, в Опочецком районе Псковской области, и выходец оттуда вполне мог получить фамилию по месту своего происхождения.

Есть и третья, менее очевидная версия. В народной среде мирским именем Крайний иногда называли последнего, самого младшего ребёнка в семье — как бы «крайнего» в череде детей. Это имя могло закрепиться за человеком и со временем перейти в фамилию, уже оформленную через суффикс -евский. В таком случае Крайневский — это не «живущий на краю», а «сын Крайнего», то есть младшего в роду.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает точнее определить происхождение. Фамилии Крайнов, Крайний, Крайников встречаются гораздо чаще и обычно указывают на прямое прозвище или отчество. Форма на -ский — Крайневский — заметно реже, и это как раз говорит в пользу её топонимического или шляхетского корня. В польской ономастике фамилии с таким окончанием нередко получали мелкие землевладельцы, чьи поместья назывались Крайнево или Крайнев.

Таким образом, фамилия Крайневский могла возникнуть двумя основными путями: либо как прозвище по месту жительства или характеру, позже оформленное дворянским суффиксом, либо как указание на выходца из конкретной деревни Крайнево. Обе версии имеют под собой реальные основания, и без точных генеалогических данных определить единственно верную сложно.