Фамилия Кричильский — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа, суффикс и география бытования указывают на несколько версий, каждая из которых заслуживает внимания.

Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -ск- (в форме -ский) типичен для польской, украинской, белорусской и западнорусской традиции. Такие фамилии часто образовывались от названий населённых пунктов. В данном случае наиболее вероятная основа — топоним Кричильск или Кричиль (ср. с известным городом Кричев в Могилёвской области Беларуси, а также с селом Кричильск в Ровненской области Украины). Человек, переехавший из такого места, получал прозвище «кричильский», то есть «тот, кто из Кричиля».

Однако есть и вторая версия, связанная с прозвищем. В древнерусском языке «кричать» — глагол, а «кричила» (или «кричиль») могло означать крикливого человека, глашатая, либо того, кто подавал громкие команды, например, на военной службе или в общине. В пользу этой гипотезы говорит то, что фамилии на -ский от личных прозвищ в Польше и на западнорусских землях встречались нередко (сравните: Крикун → Крикунский, Кривой → Кривский). Но для Кричильского такой путь менее типичен, ведь суффикс -иль- (как в словах «носильщик», «крутильщик») чаще образует названия действующего лица, а не фамилию напрямую.

Третья, более спорная версия — от имени Крич (уменьшительное от Кристофор или от славянского имени Кричь). Но это маловероятно: в славянской антропонимике корень «крич-» почти всегда связан со звуком, а не с личным именем.

Что касается географии, фамилия Кричильский встречается в основном в западных регионах России, в Беларуси и на востоке Украины. По данным открытых источников, наибольшая концентрация носителей — в Брянской области и в Могилёвской области Беларуси. Это косвенно подтверждает топонимическую версию: именно там находятся упомянутые населённые пункты.

Таким образом, наиболее правдоподобное объяснение: фамилия Кричильский — топонимическая, образованная от названия места Кричиль (Кричильск). Предки носителя фамилии с высокой вероятностью жили в одном из таких селений или были выходцами оттуда. Вторая версия — прозвищная, от слова «кричать» — возможна, но менее доказана. Фамилия не относится к числу древних дворянских (нет упоминаний в родословных книгах), её носители — скорее всего, крестьяне или мещане, получившие фамилию при переписях или переселениях.