Фамилию Кривосенько чаще всего толкуют как прозвище, перешедшее в наследственное имя. В её основе лежит украинский или южнорусский корень «кривосень». В диалектах слово «сень» означало тень, кров, укрытие. Кривосень — это нечто косое, ненадёжное, что не даёт прямой тени или плохо защищает. Так могли прозвать человека нечестного, уклончивого, «криводушного», либо же того, кто жил в кривом, покосившемся строении.

Суффикс -енко типичен для восточной Украины и указывает на происхождение по отцу: Кривосенько — буквально «сын Кривосеня». Это одна из самых массовых моделей украинских фамилий, особенно распространённая на Левобережье, в Полтавской, Черниговской, Сумской и Харьковской губерниях. Встречается фамилия и в приграничных районах России, куда она попала вместе с переселенцами из Малороссии.

Существует и менее очевидная версия: фамилия могла возникнуть не от прозвища, а от названия местности — урочища или хутора Кривосень. В старых писцовых книгах встречаются топонимы с корнем «крив-» (Кривой Рог, Кривец), и «сень» могло указывать на затенённый, лесной участок неправильной формы. Однако документальных подтверждений существования конкретного села Кривосень нет, поэтому прозвищное происхождение остаётся основным.

С точки зрения словообразования, фамилия примечательна тем, что в ней сохранилась архаичная форма корня. В современном языке слово «сень» почти вышло из обихода, оставшись в основном в поэтической речи. Благодаря этому Кривосенько — живой памятник старому лексическому пласту. В отличие от фамилий вроде Кривошеев или Кривоногов, где вторая часть понятна каждому, Кривосенько требует небольшого лингвистического пояснения, что делает её особенно интересной для этимолога.

В ревизских сказках и метрических книгах XIX века фамилия фиксируется в разных написаниях: Кривосенко, Кривасенко, а иногда и Кривосеньков. Это говорит о том, что письменная форма долго не устоялась, а носители могли быть из крестьянского или казачьего сословия. Сведений о дворянских ветвях с такой фамилией нет.