Фамилия Крумалёв — редкая и неочевидная. Её основа, «крумал», не встречается ни в современных словарях, ни в диалектной лексике в качестве самостоятельного слова. Поэтому разгадка лежит в словообразовательной модели: суффикс -ёв указывает на притяжательное значение («чей?» — Крумалёв), а значит, в основе лежит прозвище или имя Крумаль. Самая вероятная версия — это переоформление фамилии Крумалов или Крумалёв — вариант от «крумать». В южнорусских и украинских говорах «крумать» означает «крошить» или «ломать», а «крумаль» — это человек, который что-то крошит, например, хлеб или табак, либо тот, кто ходит в рваной, «крошеной» одежде. Прозвище могли дать неряшливому, неаккуратному человеку или, наоборот, тому, кто занимался мелким ремеслом — например, резьбой по дереву или дроблением чего-либо.

Суффикс -ёв, а не -ов, указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или шипящий: «Крумаль» даёт «Крумалёв». Такое написание характерно для фамилий, которые оформились в письменном виде не по книжным правилам, а по живому произношению. Встречаются варианты Крумалев (с ударением на второй слог) и Крумалёв (с ударением на последний) — это может указывать на разные ветви одного рода.

Менее убедительная версия — связь с литовским или балтским корнем «krumas» (куст, кустарник). Тогда Крумаль — это человек, живущий у кустов, или прозвище по месту. Но для фамилии с русским суффиксом -ёв и отсутствием балтских параллелей в документах эта гипотеза остаётся гадательной. Скорее всего, Крумалёвы — выходцы из южнорусских или белорусских губерний, где фиксировались фамилии с основой «крум-». В переписях XIX века эта фамилия не была массовой, что говорит о её локальном происхождении: предок получил прозвище в узком кругу, и оно закрепилось за его потомками.