Фамилия Крупеньков — один из тех случаев, когда внешне понятный корень скрывает неочевидную историю. На первый взгляд, основа «крупень» отсылает к чему-то большому, крупному. Но слово «крупень» в русских говорах имело конкретное значение: так называли крупу, особенно ячневую или овсяную, а также кашу из неё. Соответственно, Крупеньков — это не «сын большого человека», а скорее «сын Крупня» или «сын того, кто связан с крупой».

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В фамилии двойной суффикс: сначала -еньк- (уменьшительно-уничижительный или, наоборот, ласкательный), а затем фамильный -ов. Получается, что прозвище Крупень — это уменьшительная форма от Крупень, Крупня. В старину так могли называть либо мелкого торговца крупой, либо человека, который варил кашу, либо просто того, кто был невысокого роста и плотного телосложения — «крупненького». Вторая версия (от внешности) менее вероятна, потому что для обозначения маленького крупного человека обычно использовали слово «крупняк» или «крупень» без уменьшительного оттенка.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям, где суффикс -еньк- в прозвищах встречается чаще, чем на севере. Встречается она и в Беларуси. Есть также вариант, что Крупеньков могло быть искусственным семинарским образованием от слова «крупа» — в духовных училищах иногда давали фамилии по названиям продуктов (например, Кашины, Овсянниковы), но здесь скорее бытовое прозвище, а не надуманное.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Крупенин, Крупнов, Крупников — показывает, что Крупеньков стоит особняком. В фамилии Крупенин основа напрямую от «крупа», а Крупеньков — от более редкой уменьшительной формы. Это делает её локально маркированной: носители, скорее всего, происходят из одного региона, где такое прозвище было в ходу. Если ваш предок — Крупеньков, он мог быть либо крестьянином, промышлявшим обдиркой зерна, либо мелким торговцем на базаре, либо просто человеком с характерной внешностью, которую подметили односельчане.