Фамилия Крупенькины — редкий пример, где прозвище сохранило уменьшительно-ласкательный суффикс. В основе лежит слово «крупа», а сама фамилия образовалась от прозвища Крупенька. Модель типична для русских фамилий на -ин: так называли человека по имени или прозвищу отца. То есть Крупенькины — это буквально «дети Крупеньки».

Кого в старину могли прозвать Крупенькой? Тут как минимум две версии, и обе имеют под собой основания. Первая, более известная, — насмешливое прозвище солдата, особенно отставного. В народе солдатская каша (часто из крупы) была символом скудного армейского быта, поэтому «крупой» или «крупенькой» дразнили служивых. Вторая версия связана с ребёнком: слово «крупенька» употребляли как ласковое прозвище малыша, аналог современного «кроха» или «малявка». Не исключено и прозвище по привычке в еде — любителя каши тоже могли окликнуть Крупенькой.

Фамилия Крупенькин (в современном написании — Крупенькины) фиксируется в основном в центральных и южных регионах России. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: прозвище могло закрепиться в одной местности или даже в одной крестьянской общине. Интересно, что в некоторых говорах «крупенька» означала ещё и мелкую, рассыпчатую крупу — гречневую или ячневую. Возможно, прозвище давали человеку, который торговал крупой или занимался её обмолотом.

Словообразовательная цепочка прозрачна: крупа → Крупенька (прозвище с уменьшительным суффиксом -еньк-) → Крупенькин сын → Крупенькины. Суффикс -ин указывает на принадлежность: чей? — Крупенькин. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от основ на согласный, здесь финаль -а даёт именно -ин. Это типичная модель для русских фамилий, восходящих к прозвищам и именам на -а/-я.

О точном времени возникновения фамилии говорить сложно. Массовое закрепление фамилий у крестьян произошло после отмены крепостного права в 1861 году, но прозвище Крупенька могло существовать задолго до этого. Судя по редкости фамилии, её носители не были многочисленным родом, а происходили из одной семьи, где прозвище закрепилось как родовое имя.