Фамилия Крупенский — типичный пример польско-шляхетской модели образования фамилий на -ский. Она указывает на дворянское происхождение, но не напрямую, а через связь с местностью: такие фамилии обычно давались по названию родового имения или поместья. Основа здесь — Крупеничи или Крупен, а суффикс -ский превращает топоним в родовое имя.

Корень фамилии — «круп-», который в славянских языках имеет два основных значения. Первое — «крупный», то есть большой, рослый. Второе, более вероятное для этой фамилии, — «крупа» (гречневая, ячневая и т.д.). В старину «крупа» была основой питания, и прозвище Крупа мог получить либо торговец крупой, либо человек с крупной фигурой. Но поскольку фамилия образована через -ский, а не через -ин или -ов, она скорее указывает на владельческий статус: Крупенский — тот, кто владел землей Крупа или Крупеничи.

Географически фамилия привязана к западнорусским землям, входившим в состав Речи Посполитой — современным Беларуси, Украине и Польше. В гербовниках встречается род Крупенских герба «Сас» или «Корчак», что подтверждает их шляхетское происхождение. На территории Российской империи после разделов Польши фамилия сохранила написание через «е» (Крупенский), а не через «ё» или «о», что отличает её от однокоренных русских фамилий вроде Крупин или Крупеников.

Спорных версий тут немного. Иногда фамилию ошибочно связывают с диалектным словом «крупа» в значении «град» или «крупинка» — но это натяжка, так как модель на -ский не характерна для прозвищ, данных по природным явлениям. Надёжнее считать, что Крупенские — потомки мелкопоместной шляхты, владевшей хутором или деревней с названием вроде Крупеничи.