Фамилия Крупенев (в старом написании — Крупенёв) образована от прозвища Крупень. В его основе — слово «крупа». Значения у этого прозвища могли быть разными, и они почти противоположны по смыслу.

Первая версия: Крупнем в народе насмешливо называли солдата, особенно отставного. Связь с крупой здесь прямая — солдатскую кашу варили именно из крупы, и это прозвище закрепилось за служивыми.

Вторая версия: Крупнем, Крупкой могли прозвать маленького ребенка — это старый аналог современного слова «кроха». Но тут есть смысловой поворот: такое прозвище мог получить не только малыш, но и взрослый человек. Причем трактовали его по-разному: либо как сильного, крепкого, широкоплечего («крупного»), либо, наоборот, как человека с увечьями или болезнью (ироничное переосмысление «крупного» в значении «нескладного» или «нездорового»).

Обратите внимание на суффикс: фамилия образована по типичной русской модели «прозвище + -ев» (вместо более частого -ов, что указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий согласный). Потомка человека по прозвищу Крупень стали звать Крупенев, то есть «сын Крупеня». Фамилия редкая, географически может быть связана с южнорусскими или центральными областями, где слово «крупень» бытовало в диалектах.