Фамилия Крупенская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, распространённой в среде польской и западнорусской шляхты. Суффикс -ская указывает на принадлежность к местности: такую фамилию обычно получал владелец поместья или выходец из селения с названием вроде Крупен, Крупенка или Крупеничи. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ин, форма на -ская была маркером дворянского или духовного сословия. Поэтому первое, что стоит проверить носителям фамилии, — не связаны ли их предки с конкретным имением или деревней, например, в бывших Минской или Могилёвской губерниях.

Основа фамилии — прозвище Крупен — действительно восходит к слову «крупа». Здесь возможны два бытовых толкования. Первое: прозвище могли дать торговцу или производителю круп — занятие в доиндустриальной Руси ходовое и заметное. Второе, более образное: «крупа» на диалектах означала нечто мелкое, дроблёное, отсюда «крупен» — человек мелкий, низкорослый, «крошка». Менее убедительна версия, связывающая прозвище с «крупом» (лошадиная спина) или детской болезнью — эти значения слишком специальны и вряд ли служили основой для устойчивого прозвища.

Сама конструкция «Крупен + -ская» не означает «сын Крупена», как ошибочно трактуют некоторые источники. Суффикс -ская в данном случае не патронимический (сыновний), а притяжательно-топонимический: он отвечает на вопрос «откуда?» или «чей?» (как усадьба чья? — Крупенская). То есть Крупенская — это «та, что из Крупена» или «принадлежащая к роду Крупена, владеющему землёй».

В документах фамилия встречается с XVIII–XIX веков, преимущественно в западных губерниях Российской империи, где была сильна польская ономастическая традиция. Со временем суффикс утратил сословную окраску, и сегодня Крупенская может быть фамилией человека самого разного происхождения — от потомков обедневшей шляхты до крестьян, получивших фамилию по названию деревни при переписи.

Таким образом, ключевая особенность фамилии — не в прозвище, а в её «дворянском» суффиксе, который сразу сужает круг поисков: предки Крупенских, скорее всего, жили не в центральной России, а на землях бывшей Речи Посполитой, и их фамилия — это память о месте, а не о ремесле.