Фамилия Крупенькина — одна из тех, что хранят в себе бытовой юмор или нежность, в зависимости от того, кому и зачем её дали. В её основе лежит прозвище Крупенька, а оно, в свою очередь, образовано от слова «крупа». Но объяснений у этого прозвища несколько, и они ведут в разные стороны.

Самая распространённая версия — армейская. В старину Крупенькой насмешливо называли солдата, особенно отставного. Солдатская каша была символом скудного и однообразного пайка, а прозвище закреплялось за человеком, который долго тянул лямку или, наоборот, вышел в отставку и жил скромно. Однако есть и другое, прямо противоположное значение: ласковое. Слово «крупенька» на русских говорах могло означать «кроха», «малыш» — так называли маленького ребёнка, аналог современного «крошка». В этом случае прозвище было не насмешкой, а домашним именем для младшего в семье.

Нельзя сбрасывать со счетов и кулинарную версию: прозвище Крупенька мог получить любитель каши — человек, который предпочитал сытную и простую еду. В крестьянской среде такое прозвище было бы скорее уважительным или добродушным, указывая на здоровый аппетит и неприхотливость.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ин (в женском роде -ина), типичный для русских фамилий, образованных от основ на -а/-я. Крупенька → Крупенькин → Крупенькина. Такой суффикс указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Крупеньки». Это одна из древнейших моделей, распространённая в центральных и северных областях России.

Интересна и редкая форма самого прозвища: не «Крупка» или «Крупинка», а именно «Крупенька» — с уменьшительно-ласкательным суффиксом -еньк-. Это придаёт фамилии оттенок мягкости, даже если исходное прозвище было ироничным. Таким образом, фамилия Крупенькина могла возникнуть и в семье, где ребёнка ласково называли «крупенькой», и в солдатской среде, где прозвище закреплялось за ветераном.

Точных сведений о сословной принадлежности первых носителей нет, но, судя по корню и модели, это фамилия крестьянская или мещанская. Встречается она нечасто, что делает её ещё более ценной для тех, кто ищет свои корни: редкая фамилия легче отслеживается в архивных документах.