Фамилия Кружильский — типичный пример того, как прозвище превратилось в наследственное именование. По своей модели это фамилия с суффиксом -ский, который в восточнославянской традиции часто указывал на принадлежность к роду или местности. В данном случае — «сын Кружиля» или «человек из рода Кружилей».

Основа — прозвище Кружиль, которое выводят от слова «кружила». В русских говорах кружилой называли человека, который «кружит», то есть суетится, хлопочет, беспокойно движется. Отсюда первое, самое прямое значение — хлопотливый, непоседливый человек. Однако у этого слова было и другое, менее лестное значение: так говорили о человеке, пристрастном к хмельному, о праздном гуляке. Оба варианта ведут к одной смысловой развилке: либо предок был деятельным и суетливым, либо — любителем выпить и побездельничать.

Форма Кружильский, а не Кружилин или Кружилов, заслуживает отдельного внимания. Суффикс -ский — один из самых частых в польской и западнорусской ономастике. Он мог указывать на шляхетское происхождение, но в крестьянской среде его нередко давали по названию хутора или урочища. Не исключено, что существовало поселение Кружили или Кружиль, и фамилия пошла оттуда, а не напрямую от прозвища. Впрочем, прозвищное происхождение — версия более простая и распространённая.

В документах фамилия встречается редко, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, она закрепилась в одном из регионов западной или центральной России, где суффикс -ский был обычен для фамилий, образованных от прозвищ. Сравните с однокоренными Кружилин, Кружилов, Кружаль — все они построены от той же основы, но с разными патронимическими суффиксами. Кружильский стоит особняком: он звучит «длиннее» и формально сложнее, что могло придавать носителю оттенок принадлежности к более высокому сословию или просто к определённой местной традиции именования.

Таким образом, Кружильский — это фамилия-прозвище, где за основой стоит либо хлопотун, либо гуляка, а суффикс -ский указывает на родовую или географическую принадлежность. Точное значение угадать сложно, но ясно одно: предок получил своё прозвище не случайно, а за заметную черту характера или поведения.