Фамилия Крыльев — одна из тех, где значение лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько разных путей её происхождения. Самая прямая версия: основой послужило прозвище Крыло. В старину так могли назвать человека за какую-то особенность — например, за быструю походку, за длинные или, наоборот, короткие руки («крылья»), за манеру широко размахивать руками при ходьбе. Не исключено и переносное значение: «крыло» в смысле защиты или покровительства, так что прозвище мог получить тот, кто был чьей-то опорой, или, напротив, сам находился под чьим-то «крылом».

Модель образования проста: суффикс -ев присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или й. От прозвища Крыль (усечённая форма от Крыло) или от имени Крыло по тому же принципу и возникла фамилия, отвечающая на вопрос «чей?» — сын Крыля, то есть Крыльев. Форма с суффиксом -ев, а не -ов, указывает на мягкость конечного согласного в исходном слове.

Любопытно, что фамилия Крыльев могла возникнуть и в среде духовенства, где было принято давать «говорящие» фамилии, образованные от символических понятий. Крыло — часть образа ангела или птицы, символа души. Однако эта версия менее вероятна: в семинарской среде чаще встречаются фамилии вроде Крылов, образованные от более привычной формы «крыло» в родительном падеже (Крылова). Крыльев же звучит архаичнее и крепче держится за прозвищную основу.

Географически фамилия не привязана к одному региону, но встречается реже, чем однокоренная Крылов. Это говорит о том, что её носители происходят из мест, где в ходу была именно форма «Крыль» или «Крыло» в качестве личного прозвища. В дореволюционных переписях Крыльевы фиксировались в центральных губерниях России и в Поволжье, что подтверждает её исконно русское происхождение.

Наконец, стоит упомянуть редкую, но возможную связь с географическим названием. В некоторых говорах «крыль» могло означать не только часть тела, но и боковой пристрой к дому, флигель. В этом случае прозвище давали человеку, жившему в таком пристрое, или строителю, который их возводил. Но это уже частная гипотеза, не отменяющая главной версии о прозвище по внешнему признаку или поведению.