Фамилия Кучерские (а в мужском роде — Кучерский) образована по модели, типичной для польской, украинской и белорусской ономастики: суффикс -ский/-цкий указывал на принадлежность к месту или роду занятий. Основа здесь — прозвище Кучер, то есть возница, человек, который правит запряжёнными лошадьми. В старой России и Речи Посполитой кучер был не просто наёмным работником, а часто доверенным лицом: он отвечал за выезд, лошадей и безопасность хозяина. Такое прозвище закреплялось за человеком как профессиональное именование, а затем перешло в фамилию его потомков.

Форма Кучерский (Кучерские во множественном числе) встречается в основном на западе современной Украины и в Беларуси, а также среди потомков переселенцев в Сибирь. Фамилия могла оформиться и по топонимическому принципу: от названия села или хутора Кучери, Кучерево — такие населённые пункты есть на Волыни и в Подолье. Тогда первый носитель фамилии был не сам кучер, а выходец из этих мест.

В отличие от распространённых Куче́ров или Кучере́нко, фамилия Кучерский — менее частотная, что говорит о более узком ареале её возникновения. Она сохранила память о ремесле или конкретном географическом корне, но без серьёзного генеалогического исследования определить, какой именно вариант верен для конкретной семьи, невозможно.