Фамилия Кучерской — вариант с суффиксом -ской, который указывает на географическую или сословную принадлежность. Такая модель образования типична для польской, украинской или западнорусской традиции: основу «Кучер» превратили в прилагательное, а затем закрепили как фамилию. В отличие от более частых фамилий на -ов/-ев (Кучеров) или -ин (Кучерин), суффикс -ской встречается реже и часто говорит о дворянском или шляхетском происхождении — в России такие фамилии носили в основном выходцы из Речи Посполитой.

Сама основа восходит к прозвищу Кучер, которое давали по профессии или внешности. Слово «кучер» заимствовано из немецкого Kutscher (возница, извозчик), поэтому предок Кучерского скорее всего был кучером — правил лошадьми, возил людей или грузы. Вторая версия связывает прозвище с омонимом «кучер» в значении «кудри»: так могли назвать человека с вьющимися от природы волосами. Оба объяснения правдоподобны, но профессиональное — более распространённое и логичное: фамилии от названий ремёсел встречаются чаще, чем от описания внешности.

Фамилия Кучерской — не самая массовая, но встречается в западных областях России, на Украине и в Беларуси, где суффикс -ской сохранился в ономастике. В документах и переписях её могли записывать как Кучерский или Кучерска (женский вариант). Изменение окончания не меняет сути: человек с такой фамилией — потомок того, кого в своё время прозвали Кучером, будь то извозчик или кудрявый парень.