Фамилия Кучмаевы образована от прозвища Кучмай, и её корни уходят в народную речь. Основа фамилии — глагол «кучмить», что означает «ерошить», «взлохмачивать». Отсюда первая версия: Кучмаем могли прозвать суетливого, беспокойного или сварливого человека — того, кто вечно «взъерошен», будто его «кучмят». Вторая версия связана с головным убором: кучмой в некоторых говорах называли шапку, шапчонку, небрежно сбитую набок. Тогда прозвище Кучмай получал человек, который постоянно носил такую шапку или, напротив, отличался упрямством — как та кучма, что с головы не сбить.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе Кучмай добавили притяжательный суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного). Буквально Кучмаев — «сын Кучмая». Форма множественного числа Кучмаевы в русской традиции закрепилась за целым родом или семьёй, когда фамилия передавалась по мужской линии.

О точном месте и времени возникновения фамилии сейчас говорить сложно: процесс формирования русских фамилий длился веками, и Кучмаевы могли появиться в разных регионах независимо друг от друга. Однако характер основы указывает на северные или центральные говоры, где слово «кучма» и глагол «кучмить» встречались чаще. Фамилия редкая, и это делает её ценным памятником живой народной речи, сохранившим забытое слово.