Фамилия Кучмистая — редкий пример, когда в основе лежит не имя и не ремесло в чистом виде, а прозвище, описывающее внешность или род занятий через предмет. Ключ к разгадке — слово «кучма». В словаре Владимира Даля «кучма» — это зимняя меховая шапка. Отсюда две основные версии происхождения фамилии, и обе имеют под собой логику.

Первая: прозвище Кучмистый могли дать мастеру, который шил такие шапки, или торговцу, который ими промышлял. Фамилии, образованные от названий головных уборов, встречаются (вспомните Шапкин, Колпаков), но «кучма» — слово более узкое, диалектное, что делает фамилию географически привязанной. Вторая версия связана со смоленскими говорами, где «кучма» означала «косматый человек». Тогда прозвище Кучмистый — это характеристика внешности: обладатель пышных, густых волос. В старину длинные волосы считались признаком здоровья и силы, так что прозвище могло быть не обидным, а, скорее, уважительным или просто приметным.

Суффикс -ист- в основе (Кучмистый) указывает на признак: «обладающий кучмой» или «похожий на кучму». Это типичная модель для прозвищ, описывающих характерную черту человека. Форма Кучмистая — женская, но фамилия склоняемая, и в мужском варианте звучала бы как Кучмистый. Такие фамилии на -ый/-ий чаще встречались на юге России, в Черноземье и на Кубани, а также в украинских говорах. В центральных и северных областях предпочитали форму Кучмистов.

Таким образом, род Кучмистых хранит в фамилии отсылку либо к ремеслу скорняка или шапочника, либо к яркой внешности предка — человека с густой шевелюрой. Обе версии правдоподобны, и без генеалогических изысканий выбрать между ними сложно.