Фамилия Кучмистовы — один из тех родовых прозвищ, которые закрепились за человеком по его внешности или ремеслу. В основе лежит слово «кучма». По В. И. Далю, это зимняя меховая шапка. Отсюда первая, «профессиональная» версия: прозвище Кучмистый могли дать шапочнику, то есть мастеру, который шил или продавал такие головные уборы.

Однако в смоленских говорах у «кучмы» было и другое значение — «косматый человек». Если предок был обладателем густых, пышных волос, его вполне могли прозвать Кучмистым. В старину длинные волосы считались признаком здоровья и силы, так что прозвище звучало скорее уважительно, чем насмешливо.

Модель образования фамилии стандартна для восточнославянской ономастики: суффикс -ов присоединился к основе Кучмист-. Получилось притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?» — Кучмистов. То есть буквально «сын Кучмистого». Форма Кучмистовы — это уже множественное число, обозначающее весь род.

Стоит обратить внимание на суффикс -ист- в основе прозвища. Он характерен для прилагательных, описывающих ярко выраженный признак: волосатый, косматый. В фамилиях такой суффикс встречается реже, чем, скажем, -к- или -н-, что делает Кучмистовых ономастически любопытным случаем.

Точное время и место возникновения фамилии установить без генеалогического исследования сложно. Ясно одно: она славянская, скорее всего, русского происхождения, и сформировалась в среде, где прозвища давали по внешним приметам или занятию.