Фамилия Кучмистый — одна из тех, где прозвище предка разобрать несложно, хотя и не в одном варианте. В её основе лежит слово «кучма». По словарю Владимира Даля, это зимняя меховая шапка, которую обычно шили из овчины или другого недорогого меха. Такая шапка была простой и практичной, её носили крестьяне и ямщики. Поэтому первая и самая прямая версия: прозвище Кучмистый могли дать тому, кто шил эти шапки, торговал ими или постоянно в них ходил. Это профессиональное прозвище, а не имя.

Но есть и другой смысл, локальный. В смоленских говорах «кучма» означала косматого, лохматого человека. Если принять эту версию, то прозвище относилось к внешности: предок Кучмистых мог обладать густой, пышной шевелюрой. В крестьянском быту длинные и густые волосы у мужчины не были редкостью, но такая примета бросалась в глаза и легко закреплялась в прозвище. Оба толкования — и «шапочник», и «космач» — одинаково правдоподобны, и без точного знания говора той местности, откуда пошёл род, выбрать одно из них сложно.

Сама фамилия образована по типичной для украинской и южнорусской ономастики модели: основа «кучм-» плюс суффикс «-ист-», который в прозвищах часто указывал на характерный признак (сравните: плечистый, голосистый, бородастый). Фамилии на «-ый» в этой форме — Кучмистый, а не Кучмистов — говорят о том, что изначально это было прозвище-прилагательное, которое позже закрепилось как родовое имя без переделки на «-ов». Такая форма чаще встречается на Украине и в южных областях России.

Фамилия недвусмысленная, без тёмных корней и заимствований. Она не указывает на знатное происхождение: «кучма» — вещь простонародная. Носитель фамилии Кучмистый, скорее всего, происходил из крестьянской или ремесленной среды, где прозвища давали по делу или по внешности, без намёка на родовитость.