Фамилия Кучмистров — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя и не профессия, а прозвище, образованное от глагольной формы. Разберём её по частям: корень «кучм-» явно отсылает к слову «кучмить» — в южнорусских и украинских говорах это означало «мешать, путать, делать беспорядок», а иногда «бить, колотить». Суффикс «-истр-» — нестандартный, он мог возникнуть из просторечного варианта «кучмист(р)», то есть человек, который «кучмит». Окончание «-ов» — типичный русский патронимический суффикс, закрепляющий прозвище как фамилию.

Самая правдоподобная версия: родоначальник Кучмистровых получил прозвище Кучмистр за манеру работать — неаккуратно, скомканно, или, наоборот, за привычку сбивать людей с толку, путать дела. Вторая гипотеза, менее распространённая, связывает корень с диалектным «кучка» (куча) — тогда «кучмить» значило «сгребать в кучу», и прозвище могло относиться к человеку, который собирал что-то ворохами (например, сено или хворост). Третья версия, почти фольклорная, возводит фамилию к слову «кучер» через искажение «кучмистр» — но это маловероятно, так как в русском языке нет естественного фонетического перехода «-ер» в «-истр».

Интересна география фамилии. Кучмистровы — не частый род, но встречаются в основном в бывших южных губерниях Российской империи (Курская, Воронежская, Область Войска Донского) и на Украине. Это указывает на украинское или южнорусское происхождение основы: именно там бытовал глагол «кучмити» в значении «мешать, бить». Суффикс «-истр» — редкий для фамилий, но встречающийся в прозвищах типа «баламустр» или «крутистр»; он придаёт слову оттенок деятеля, мастера своего (пусть и не самого полезного) дела.

Фамилия не попала в дворянские родословные книги — это почти наверняка крестьянская или мещанская. Носители Кучмистровы в XIX веке числились государственными крестьянами и однодворцами на юге России. Сейчас фамилия редкая: по открытым данным, в России живёт не более нескольких сотен человек с такой фамилией, большинство — в Белгородской и Воронежской областях. Фамилия не меняла написания, вариантов вроде «Кучмистров» и «Кучмистров» не зафиксировано — она сразу закрепилась в современном виде.