Фамилия Кудаковская — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение. Суффикс -ск- указывает на то, что перед нами типичная «топонимическая» фамилия, то есть образованная от названия места. В русской традиции такие фамилии чаще всего носили дворяне (по названию имения) или выходцы из западных регионов, где польская и украинская модели фамилеобразования были сильнее.

Основа здесь — Кудаково. Это могло быть название деревни, села или усадьбы. Таких топонимов в России и Беларуси несколько: например, деревня Кудаково существует в Тульской области, а также в Витебской области Беларуси. Происхождение самого названия Кудаково спорно. Самая прямая версия — от прозвища или неканонического имени Кудак. В старину «кудакать» означало кричать по-кукушечьи или издавать нечленораздельные звуки; прозвище могли дать человеку с громким или резким голосом. Менее вероятно, но возможно, что корень связан с тюркским словом «куда» (сват) или с именем Кудай (бог) — это могло бы указывать на контакты с татарской средой, но для центральной России такая версия слаба.

Таким образом, первый носитель фамилии Кудаковский (а Кудаковская — женская форма) — скорее всего, помещик, владевший деревней Кудаково, или человек, переселившийся из этой деревни в другое место и получивший фамилию по старому месту жительства. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто давали крестьянам, форма на -ский изначально была маркером более высокого социального статуса, хотя к XIX веку она уже широко распространилась и среди духовенства, и среди мещан.

Интересно, что фамилия Кудаковская встречается реже, чем Кудаков или Кудаковский. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Куда́ковская. В написании возможна путаница с фамилией Кудаковский, но окончание -ая строго указывает на женский род. Если вы ищете свои корни, имеет смысл проверить ревизские сказки и метрические книги по Тульской губернии и Витебщине — именно там вероятность найти первоначальное Кудаково наиболее высока.