Фамилия Кудаковский — типичный пример того, как географическое название превращается в фамилию с помощью суффикса -ский. Этот суффикс в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от топонима: названия села, усадьбы или местности. Кудаковский буквально означает «тот, кто из Кудаково» или «выходец из Кудакова». Такая модель была особенно популярна в среде польской шляхты и русского дворянства, но со временем распространилась и среди духовенства (семинарские фамилии) и крестьян, переселявшихся в новые места.

В основе фамилии лежит название населённого пункта Кудаково. Таких топонимов в России и Беларуси несколько. Самые известные — село Кудаково в Тульской области и деревня Кудаково в Вологодской. Название, скорее всего, происходит от прозвища или имени Кудак. В древнерусском языке «кудакать» означало «кричать по-куриному», «кудахтать». Человек с прозвищем Кудак мог быть говорливым, суетливым или обладать резким голосом. Реже это имя связывают с тюркским словом «куда» — «сват», что указывает на возможные контакты с татаро-монгольской средой.

Словообразовательная цепочка проста: Кудак (личное прозвище или имя) → Кудаково (село, где жили потомки Кудака) → Кудаковский (фамилия переселенца из этого села). Обратите внимание, что фамилия образована не напрямую от прозвища Кудак (тогда была бы Кудаков), а через топоним, что делает её более поздней по времени — XVII–XVIII века. Это объясняет, почему фамилия встречается не повсеместно, а локально, в регионах, где такие сёла существовали.

По сословной принадлежности Кудаковские — это, скорее всего, или мелкопоместные дворяне, получившие фамилию по своему поместью, или выходцы из духовного сословия. Семинаристам часто давали фамилии по названиям сёл, откуда они родом, причём с суффиксом -ский для благозвучия. Поэтому среди священников и церковнослужителей Кудаковские — не редкость. Однокоренные фамилии — Кудаков, Кудакин, Кудаковцев — образованы по другим моделям и указывают на прямое родство с Кудаком, а не на географическое происхождение.