Фамилия Кудловская — одна из тех, что сразу указывает на географию своих первых носителей. Её основа — топоним с корнем «кудл-», и почти наверняка это название деревни или села вроде Кудлово, Кудловка или Кудловичи. Такие названия встречаются в западных областях России, на Украине и в Беларуси, особенно в регионах, где исторически сильны польские или западнорусские говоры. Суффикс -ск- в фамилии — классический признак дворянского или шляхетского происхождения: так образовывали фамилии по названию родового поместья. Владелец деревни Кудлово или выходец из неё получал прозвание Кудловский, которое затем закрепилось за потомками.

Корень «кудл-» неочевиден, но скорее всего восходит к диалектному слову «кудлы» — так в южных и западных говорах называли кудри, всклокоченные волосы. Прозвище Кудло могли дать человеку с кудрявой или неопрятной шевелюрой, а от него уже пошло название поселения. Менее вероятна связь с литовским или балтским корнем, хотя в пограничных с Литвой землях такая фамилия тоже возможна.

В отличие от массовых фамилий на -ов, -ин, Кудловская — редкая и локальная. Её носители не разбросаны по всей стране, а сосредоточены в нескольких областях: чаще всего в Смоленской, Брянской, Псковской, а также в Беларуси. Это сужает круг поиска для того, кто изучает свою родословную: предки почти наверняка жили в пределах одной губернии, возможно, были мелкими помещиками или крестьянами, получившими фамилию по месту жительства после реформы 1861 года. Вариант написания с двумя «с» (Кудловская) — женская форма; мужская — Кудловский.