Фамилия Кудловский — типичный пример того, как географическая привязка перешла в родовое имя. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства, и крестьяне, которых записывали по названию места рождения. В основе фамилии лежит топоним Кудлово, Кудлов или Кудла — несколько таких деревень и хуторов разбросаны по западным областям России, Украины и Беларуси. Самый вероятный корень — диалектное «кудлы» (путаные, всклокоченные волосы, космы). Прозвище Кудло могли дать человеку с лохматой или неопрятной шевелюрой, а от него пошло название поселения, а затем и фамилия.

Менее распространённая версия связывает фамилию с польским kudła («клок шерсти»), что тоже отсылает к внешности. В польской ономастике встречается фамилия Kudłowski, и написание через «о» — Кудловский — указывает на её восточнославянскую адаптацию. Если предки были шляхтичами, то владели, скорее всего, небольшим имением Кудлово. Если же фамилия возникла в среде крестьян или мещан, её могли дать в семинарии по названию родного села.

В современной России фамилия редкая, встречается в основном в центральных и южных регионах, а также в Беларуси. Однофамильцев немного, поэтому носители Кудловских, скорее всего, связаны общим предком из одного небольшого региона.