Фамилия Кудышкин — один из тех случаев, когда за привычным русским суффиксом -ин скрывается нестандартная основа. Если большинство фамилий на -ин образованы от имён или прозвищ, оканчивающихся на -а/-я (Петя — Петин, Гриша — Гришин), то здесь мы имеем дело с прозвищем Кудышка. Суффикс -ышк- в русском языке имеет уменьшительно-ласкательное или, реже, пренебрежительное значение, но в основе прозвища лежит вовсе не «кудри», как можно было бы подумать.

Самая правдоподобная версия ведёт к диалектному слову «кудыкать» — так в некоторых русских говорах (особенно северных и сибирских) называли человека, который любил задавать вопросы «куда?» или постоянно переспрашивал. В словаре Владимира Даля «кудыка» — это докучающий расспросами, а глагол «кудыкать» означал «приставать с вопросами "куда пошёл?"». Прозвище Кудышка, таким образом, мог получить не в меру любопытный или назойливый человек. Уменьшительная форма на -ышка здесь скорее насмешливая, чем ласкательная.

Существует и другая, менее вероятная версия, связывающая фамилию с тюркским именем Кудыш (от «кут» — счастье, благодать). Но при таком происхождении фамилия, скорее всего, имела бы форму Кудышев или Кудышевский, а не Кудышкин. Русский суффикс -ин и характерный «уменьшительный» формант -ышк- указывают на исконно славянскую, прозвищную природу.

Фамилия Кудышкин — относительно редкая. Её ареал тяготеет к центральным и северным областям России, где диалектное слово «кудыка» было в ходу. Встречаются также варианты написания Кудышкин и Кудышкин (с ударением на первый слог), что не меняет сути прозвища.

Однокоренные фамилии — Кудыкин, Кудыков — образованы от той же основы, но с другими суффиксами, и могут нести то же значение «любопытного» или «докучливого» человека. Социальный состав носителей фамилии, судя по архивным данным, был преимущественно крестьянским и мещанским: прозвища такого типа редко закреплялись за дворянскими родами.