Фамилия Куковшина — женская форма фамилии Куковшин. Её основа — прозвище или нецерковное имя Куковша. Слово «куковша» в русских говорах имеет два основных значения, и оба могли лечь в основу фамилии.

Первое и наиболее вероятное значение — «кувшин», «крынка», «глиняный сосуд с узким горлом». В этом случае прозвище Куковша могли дать гончару, торговцу посудой или человеку, чем-то напоминавшему такой сосуд (например, коренастому, плотному). Второе значение — диалектное название птицы, обычно кукушки или козодоя. Прозвища по птицам в русской традиции были распространены: так могли назвать нелюдимого, печального или монотонно говорящего человека.

Суффикс -ин в фамилии Куковшин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Куковшин, то есть сын Куковши. Это типичная модель образования русских фамилий от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а, -я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от основ на согласный или -о, -ин всегда крепится к основе на -а.

Фамилия Куковшин (и Куковшина) встречается не повсеместно, а имеет заметную географическую привязку к северо-западу России, особенно к Псковской и Новгородской областям, а также к Вологодчине. Это объясняется тем, что слово «куковша» в значении «кувшин» — именно севернорусский диалектизм. На юге России и в Сибири этот корень в таком значении почти не употреблялся, поэтому носители фамилии там редки.

Интересно, что фамилия Куковшин — не единственная в этом гнезде. Существуют однокоренные фамилии Кувшинов, Кувшинников, которые образованы от литературного слова «кувшин». Куковшин же — более архаичная и диалектная форма, сохранившая древнее звучание. Таким образом, носитель фамилии Куковшина может считать своим предком человека, которого в его деревне знали по характерной внешности, ремеслу или повадке, но в любом случае прозвище было связано с одним из самых бытовых предметов — глиняным сосудом.