Фамилия Кулачковска — вариант с характерным польским или западнославянским суффиксом -ск(а), указывающим на принадлежность к роду. В русской традиции чаще встречается форма Кулачковский, а окончание -а в данном случае — женский вариант фамилии. Основа та же, что и у Кулачковых: прозвище Кулачок.

Прозвище Кулачок многозначно. Самое прямое объяснение — от слова «кулак» в значении «большой молот, кувалда, иногда деревянная колотушка» или «зубец машинного, мельничного колеса». Тогда Кулачок — профессиональное прозвище мельника или мастера, изготавливающего молоты и колотушки. Вторая версия отсылает к социальному типу: «кулак» означал перекупщика, скупщика, мелкого торговца-коробейника. Не исключено, что прозвище дали человеку, который любил кулачные бои — от глагола «кулачить» (бить кулаками, мять, месить).

Какая из версий правдоподобнее? Судя по тому, что фамилия имеет суффикс -ск-, типичный для шляхетских и крестьянских фамилий западных регионов (Польша, Беларусь, Украина), прозвище могло закрепиться за человеком, чей род деятельности был заметен в общине. Мельник или кузнец-молотобоец — фигуры важные, их прозвища часто становились фамилиями. Версия с перекупщиком тоже возможна, но в польской ономастике слово «kułak» в социальном значении закрепилось позже, чем в русской.

Таким образом, фамилия Кулачковска — скорее всего, потомок человека по прозвищу Кулачок, которое указывало либо на его работу с молотом или мельничным колесом, либо на склонность к дракам и кулачным боям. Точное значение прозвища для конкретной семьи могли знать только в её родном селе.