Фамилия Кулачевская — редкий пример, где географическая привязка спорит с прозвищной основой. С точки зрения формы это типичная «географическая» фамилия на -ский/-цкий, которые в польской и западнорусской традиции указывали на владельца поместья или выходца из села с похожим названием. Но вот загвоздка: топоним «Кулачево» или «Кулачев» встречается нечасто (есть, например, в бывшей Витебской губернии), а вот прозвище Кулач — совсем другое дело.

Основа фамилии — слово «кулак». Тут возможны два значения, и оба рабочие. Первое — сжатая кисть руки, символ силы или драчливости. Второе — зажиточный крестьянин, скупщик, предприимчивый хозяин. В ономастике прозвище Кулак фиксируется с XV века: в документах встречаются крестьяне и посадские люди с таким именем. От него пошли Кулаковы, Кулагины, Кулачковы — и Кулачевские тоже.

Суффикс -евск- указывает на принадлежность: буквально «из рода Кулача» или «из Кулачева». Интересно, что фамилия могла сложиться двумя путями. Первый: белорусский или украинский шляхтич получал именование по своему хутору Кулачи — так возникали «панские» фамилии на -ский. Второй: русский крестьянин или мещанин, переселившись в другое место, получал прозвище «Кулачевский» по бывшему месту жительства. Второй путь в России был массовым после отмены крепостного права.

Сословная принадлежность носителей неоднородна. С одной стороны, архивы знают Кулачевских среди мелкопоместной шляхты Могилёвской и Витебской губерний. С другой — в метрических книгах XIX века эта фамилия встречается у крестьян и однодворцев южных губерний, куда переселенцы приносили свои прозвища. Так что предки могли быть и землевладельцами, и просто крепкими хозяевами, которых соседи окрестили «кулаками» за характер или достаток.

Орфографический нюанс: в старых документах фамилию писали через «о» — Кулачовская, что отражает акающее произношение. Сейчас нормативное написание закрепилось через «а», хотя в некоторых ветвях сохранился вариант с «о». Это не ошибка, а след живой диалектной речи.