Фамилия Кульбашевский — редкий пример, в котором польская или западнорусская модель на «-ский» наложилась на основу, звучащую по-тюркски. Такое сочетание сразу подсказывает, что перед нами не крестьянская фамилия, образованная от имени отца, а скорее дворянская или шляхетская, возникшая от названия имения или местечка.

Корень «кульбаш» (или «кульбас») скорее всего восходит к тюркскому «кулбаш» — «предводитель рабов» или «глава слуг» (от «кул» — раб, слуга и «баш» — голова, глава). В русских говорах слово «кульбаш» могло означать и «глупец», «недотепа», но для фамилии с суффиксом «-ский» первая версия правдоподобнее: прозвище начальника или управляющего легло в основу названия поселения, от которого и пошли Кульбашевские.

Суффикс «-ский» типичен для польской шляхты и украинской старшины. Если бы фамилия была чисто русской, она звучала бы как Кульбашов или Кульбашин. Форма на «-ский» указывает, что предок владел землёй или был приписан к деревне Кульбаши (или Кульбашево). Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе Украины — например, деревня Кульбаши есть в Гродненской области. Это даёт географическую привязку: скорее всего, фамилия возникла на территории бывшей Речи Посполитой, где тюркские заимствования смешивались с местными моделями именования.

Встречается и вариант написания Кульбашевский (через «е»), что не меняет сути. Изредка фамилию путают с Кульбацкий или Кульбицкий, но это разные корни: у Кульбацкого основа — «кульбака» (седло). У Кульбашевского — именно «кульбаш». Фамилия остаётся малочисленной: в современных базах данных по России и Украине её носителей не больше нескольких сотен. Сословно — почти наверняка мелкопоместная шляхта или казачья старшина, которая получила фамилию по названию своего хутора или урочища.