Фамилия Кулепестин — редкая и неочевидная. Её основа «кулепест» или «кулепеста» в современных словарях не встречается, но это не тупик, а подсказка: фамилия почти наверняка образована от прозвища, связанного с ремеслом или бытом.

Разберём суффикс. Фамилия оканчивается на -ин, что типично для отчеств от основ на -а, -я. Сравните: Кузьма — Кузьмин, Илья — Ильин. Значит, прозвище предка звучало как Кулепеста (или Кулепест, если основа мужского рода, но тогда была бы форма Кулепестов). Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Кулепестин, то есть сын или потомок Кулепесты.

Что могло означать слово «кулепеста»? Самая вероятная версия — диалектное название профессии или инструмента. В русских говорах есть слово «кулепня» — мешалка, мутовка, а также «кулеп» — колотушка, пест. «Кулепеста» могла быть прозвищем человека, который делал песты, толок в ступе или вообще занимался грубой работой с деревянными орудиями. Прозвища по инструменту — обычное дело: Топор, Молот, Пест. Кулепеста — тот же ряд, но с диалектным оттенком.

Менее правдоподобна, но возможна связь с глаголом «кулепить» — лепить, месить, делать комки. В этом случае прозвище мог получить гончар или пекарь. Однако звуковой переход от «кулепить» к «кулепеста» неочевиден, так что ремесленная версия с пестом выглядит надёжнее.

География фамилии узкая: Кулепестины встречаются в основном в центральных и северных областях России — в Костромской, Вологодской, Кировской областях. Это зона бытования старых промыслов, где деревянные орудия труда были в ходу до XX века. В южных регионах фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её диалектное происхождение.

Сословный состав предков, скорее всего, крестьянский или посадский. Фамилии на -ин у крестьян закрепились поздно, в XVIII–XIX веках, и Кулепестин — не исключение. Дворянских родов с такой фамилией не известно, в родословных книгах она не значится.

Таким образом, носитель фамилии Кулепестин может с высокой долей вероятности считать, что его предок получил прозвище по орудию труда — песту или колотушке, а сама фамилия сохранила диалектное слово, почти исчезнувшее из языка.