Фамилия Кундельський, скорее всего, имеет польское или украинское происхождение, о чём говорит суффикс -ський (-ski). Такая модель в XVI–XVII веках была типична для шляхты и духовенства Речи Посполитой, но со временем распространилась и среди крестьян, особенно на западе современной Украины. В основе фамилии лежит прозвище Кундель — и здесь начинается самое интересное.

Слово «кундель» в польском языке (kundel) означает «дворняга», «беспородная собака». Прозвище могли дать человеку с лохматыми, нечёсаными волосами, похожими на шерсть дворняги, или же тому, кто держал таких собак. Однако есть и другая версия: в некоторых говорах так называли неуклюжего, нерасторопного человека. В любом случае, прозвище не было комплиментарным, а фамилия, образованная от него, со временем потеряла первоначальную окраску и стала просто родовым именем.

Менее вероятна, но не исключена связь с немецкой фамилией Kunde (клиент, покупатель) или с топонимом Кундель — так называется река в Германии. Если предки носителя фамилии переселились из немецкоязычных земель, то суффикс -ський мог указывать на их связь с этим местом («прибывший с реки Кундель» или «из города Кундель»). Но для украинской и польской ономастики версия с прозвищем «кундель» остаётся основной и самой правдоподобной.

Фамилия не относится к числу распространённых. Встречается преимущественно в западных областях Украины — на Волыни, в Галиции, а также среди потомков эмигрантов в Польше. Вариант написания с мягким знаком (Кундельський) указывает на украинскую передачу, в то время как польская форма была бы Kundelski. Сословно фамилия не закрепилась за дворянством: скорее всего, её носили крестьяне или мещане, получившие фамилию по прозвищу при переписях в XIX веке.