Фамилия Кундельский хранит память о прозвище дальнего предка. В её основе лежит прозвище Кундель, которое, скорее всего, восходит к украинскому диалектному слову «кундель» — «овчарка». Собаки этой породы издавна помогали пастухам, поэтому можно предположить, что основатель рода Кундельских занимался разведением таких животных или сам был пастухом.

Впрочем, есть и другая версия. Польское слово kundel означает «плут». Если прозвище связано с ним, то оно отражало не профессию, а характер — хитрость или изворотливость первого носителя. Какая из версий вернее, сказать сложно, но обе указывают на прозвищное, а не на крестильное имя в основе фамилии.

Сама фамилия образована по типичной восточнославянской модели с суффиксом -ский. Такие фамилии часто указывали на территориальную или сословную принадлежность, но в данном случае суффикс просто оформил прозвище в фамилию по образцу, принятому в польско-украинском пограничье. Не случайно фамилия Кундельский распространена именно на территории Украины.

Прозвище Кундель закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии. Потомок человека по прозвищу Кундель получил фамилию Кундельский — и так имя предка, будь то пастух с овчаркой или хитрый человек, дошло до наших дней.