Фамилия Кундельская — женская форма фамилии Кундельский, а та, в свою очередь, образована от прозвища Кундель. Обратимся к двум основным версиям его происхождения.

Первая, и наиболее вероятная, связывает прозвище с украинским диалектным словом «кундель» — овчарка. Собаки этой породы на протяжении веков были незаменимыми помощниками пастухов. Вполне вероятно, что предок, получивший такое прозвище, занимался разведением или дрессировкой овчарок, а может, просто славился верностью и преданностью, как эти собаки. Эта версия хорошо объясняет географию фамилии: она и сегодня распространена на Украине, особенно в западных областях.

Вторая версия выводит прозвище из польского kundel, что означает «плут» или «хитрец». В этом случае прозвище отражало не род занятий, а черту характера — изворотливость или склонность к проказам. Обе трактовки возможны, но первая, «собачья», кажется более конкретной и потому правдоподобной: прозвища от названий животных в славянской традиции встречаются гораздо чаще, чем прозвища от абстрактных качеств.

Фамилия образована по типичной модели с суффиксом -ск-, который изначально указывал на принадлежность к местности или роду (сравните: князь Трубецкой — из Трубчевска). В случае с Кундельскими суффикс, скорее всего, добавился уже на стадии оформления фамилии, превратив личное прозвище Кундель в родовое имя Кундельский. Таким образом, Кундельская — это потомок того самого Кунделя, который либо пас овец с верной овчаркой, либо слыл в округе хитрованом.