Фамилия Курпешка звучит настолько необычно, что сразу вызывает вопрос: это исконно русская или заимствованная? Ответ лежит на поверхности: перед нами яркий пример фамилии, образованной от прозвища с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -к(а). В русской ономастике такой способ типичен для фамилий, которые застыли в форме именительного падежа единственного числа (как Сорока, Шишка, Голыш). Однако суффикс -ешк- встречается реже, чем -к- или -ушк-, что делает фамилию заметной.

Основа — «курпеш». Самое правдоподобное объяснение ведет к диалектному слову «курпа» или «курпель». В говорах Псковской и Новгородской областей «курпой» называли коротышку, низкорослого и плотного человека, а также нечто сжатое, сморщенное. «Курпешка» в таком случае — ласкательное или пренебрежительное прозвище невысокого, коренастого человека. Менее вероятна, но возможна связь с тюркскими корнями: в некоторых тюркских языках «курпе» означает «ягненок» (ср. казахское «құрпа» — шкурка ягненка). Тогда прозвище могли дать за мягкость, пушистость или, наоборот, за стриженую голову. Но для северо-запада России тюркская версия слаба: фамилия географически привязана к Псковщине и прилегающим районам, где тюркское влияние минимально.

С точки зрения словообразования, фамилия Курпешка — это чистая основа без патронимического суффикса (-ов, -ин). Такие фамилии в XVIII–XIX веках фиксировали в крестьянской и мещанской среде, особенно на Русском Севере и в Сибири, куда переселенцы приносили прозвища в неизменном виде. В переписях и ревизских сказках XIX века встречаются формы «Курпешков», но именно вариант без суффикса — более архаичный и редкий. Носители фамилии, вероятно, происходят из среды государственных крестьян или однодворцев южных уездов Псковской губернии.

У фамилии есть «двойники» — однокоренные Курпа, Курпов, Курпешко. Последняя, с украинским суффиксом -ко, указывает на возможное пересечение с малороссийскими говорами. Но Курпешка — форма именно великорусская, с характерным для северных говоров окончанием. Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия хранит следы местного говора, где слово могло звучать иначе, чем в литературном языке. Сегодня она встречается редко, в основном в Псковской области и среди потомков переселенцев в Казахстане и Сибири.