Фамилия Курмешка — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычных русских фамильных суффиксов: окончание -а и основа на -ешк- сразу наводят на мысль, что перед нами не типичная «великорусская» фамилия на -ов/-ин, а скорее украинская, белорусская или западнорусская модель. В этих землях фамилии часто застывали в форме прозвища или уменьшительного имени без дополнительного суффикса принадлежности: Курмешка — это и есть исходное прозвище или имя, которое «приклеилось» к роду.

Корень «курм-» не имеет однозначного толкования в русском языке. Самое вероятное объяснение — связь с тюркскими языками, где «курма» или «курмеш» означает родственника, свойственника (например, сноха, невестка, зять). В татарском и башкирском «күрмәш» — это «свояк» или «свояченица». Такое прозвище мог получить человек, породнившийся с местным населением через брак, или пришлый, которого «приняли в родню». В русских говорах слово не фиксируется, поэтому тюркская версия — основная рабочая гипотеза.

Менее вероятно, но возможно, что основа восходит к диалектному глаголу «курметь» — в некоторых говорах так называли ворчать, брюзжать или делать что-то небрежно. Тогда Курмешка — прозвище ворчуна или нерадивого человека. Но эта версия слабее: следов такого глагола в центральных и южных говорах почти нет, а в северных он не дал бы фамилии с суффиксом -ешк-.

Географически фамилия Курмешка встречается точечно — в основном на западе России, в Брянской и Смоленской областях, а также в Беларуси. Это совпадает с зоной активных тюркско-славянских контактов (через татар, литвинов или казаков). В документах XIX века носители фамилии числились в основном крестьянами и мещанами, что подтверждает простонародное, недворянское происхождение.

Есть и редкий вариант написания — Курмешко (с ударением на е). Это типичная украинская фамилия с суффиксом -ко, которая могла со временем обрусела в форме Курмешка. В таком случае исходное прозвище было тем же — «курмеш», а суффикс -ко указывал на сына или слугу человека с таким прозвищем. Обе версии сходятся на одном: фамилия Курмешка отражает либо родственную связь с инородцем, либо бытовое прозвище, корни которого лежат в тюркском слове «свойственник».