Фамилия Кушелевская — одна из тех, чья форма сразу подсказывает географическое происхождение. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована от названия места, а окончание -ая — на принадлежность к женскому роду в исходной, «географической» форме. Перед нами типичная «дворянская» или «шляхетская» модель: так называли человека по имени владения или населённого пункта, где он жил или которым владел. Мужской вариант — Кушелевский.

Корень «Кушелев» чаще всего связывают с прозвищем или именем Кушель. В древнерусском языке «кушель» (или «кошель») — это плетёная корзина, сумка, котомка. Прозвище Кушель могли дать корзинщику, торговцу, который ходил с котомкой, или просто человеку с характерной походкой или осанкой (например, сгорбленному, как бы несущему мешок). От этого прозвища образовалась сначала фамилия Кушелев (с патронимическим суффиксом -ев), а затем, по типовой для землевладельцев модели, и топонимическая фамилия Кушелевский — то есть «выходец из Кушелево» или «владелец Кушелевки».

Наиболее вероятная географическая привязка — северо-запад России и Беларусь. В Псковской губернии известно несколько деревень с названием Кушелево, а также усадьба Кушелевка под Петербургом (связанная с графским родом Кушелевых-Безбородко). Однако носители фамилии Кушелевский встречаются и на Украине, и в Польше, что объясняется общими славянскими корнями слова «кошель» и распространённостью модели на -ский у польской шляхты.

Интересная деталь: фамилия Кушелевская могла возникнуть и независимо от прозвища Кушель — напрямую от названия речки или урочища. В ономастике известен гидроним Кушель (например, речка в бассейне Припяти), и тогда фамилия означала бы «живущий на реке Кушель». Эта версия менее популярна, но для редких фамилий её стоит учитывать.

Сословный состав носителей был пёстрым. Среди Кушелевских встречались как дворяне (в основном мелкопоместные, записанные в родословные книги западных губерний), так и крестьяне, получившие фамилию по месту выхода после отмены крепостного права. В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ин, Кушелевская сохраняет отчётливый «географический» отпечаток и чаще указывает на происхождение из конкретной местности, чем на занятие предка.