Фамилия Кусковский — редкий пример, где географический суффикс -ский наложился на прозвищную основу, а не на топоним. Вопреки распространённому мнению, большинство фамилий на -ский в России — это «дворянские» или «польские» по происхождению, образованные от названий имений. С Кусковским всё иначе.

Основа фамилии — «кусок». В старину это слово имело не только прямое значение «часть чего-либо», но и переносное: так могли назвать человека коренастого, плотного, «сбитого» — одним куском. Реже — прозвище по профессии: «кусковщик» (тот, кто отрубал куски мяса, работал на бойне) или по социальному статусу — «кусок» как символ достатка, удачной доли. В говорах «кусковый» означало «добытый трудом», «свой, честный».

Суффикс -ский здесь выполняет не топонимическую, а притяжательно-принадлежную функцию: «Кусковский» — сын или потомок Куска. Модель «прозвище + -ский» встречается у восточнославянских фамилий реже, чем -ов/-ин, и часто указывает на более позднее оформление (XVII–XVIII века), когда фамилии давали уже не по отцу, а по роду или месту жительства.

Интересно, что Кусковский мог возникнуть и как вариант фамилии Кусков — с заменой суффикса под влиянием канцелярского или церковного учета. В документах XVIII века нередко «исправляли» простые фамилии на «благородный» лад, добавляя -ский. Если предки носили фамилию Кусков, а потом стали Кусковскими — это не ошибка, а сознательная или случайная «дворянизация».

В географическом плане фамилия встречается разрозненно: нет одного гнезда, как у типично региональных фамилий. Это говорит о том, что разные носители возникали независимо в разных местах — в центральных губерниях, на Урале, в Сибири. Дворянских родов Кусковских не зафиксировано, что подтверждает народное, неслужилое происхождение.

Таким образом, Кусковский — фамилия-характеристика, образованная от прозвища по внешности или занятию, с поздним суффиксом, который не меняет сути: предки были не владельцами усадьбы Кусково, а людьми, которых в округе знали как «кусковых» — крепких, работящих, может быть, мясников или просто коренастых мужиков.