Фамилия Кусковская — яркий пример «географической» модели, когда фамилию давали по названию местности, из которой человек был родом. В основе лежит топоним Кусково, Кусковка или Кусково Поле. Таких названий в России несколько: самое известное — усадьба Кусково под Москвой, но есть деревни Кусково в Нижегородской, Кировской, Тверской областях и даже в Сибири. Суффикс -ск- указывает на принадлежность: Кусковская буквально значит «та, что из Кусково» или «выходец из Кусково».

Однако сначала могла возникнуть фамилия Кусковский — в мужском роде, а Кусковская — её женская форма, закрепившаяся за женщиной или вдовой. Такое окончание характерно для южнорусских и украинских земель, где фамилии на -ский были распространены шире, чем на севере. Если предки носили эту фамилию в неизменной форме (Кусковская, а не Кусковский), это может говорить о том, что фамилия оформилась уже у женщины или что она попала в метрические книги через мать-одиночку.

Корень «куск-» в топониме, скорее всего, восходит к прозвищу Куско (от «кусок»). В старину куском называли не только часть чего-то, но и человека — например, крепыша или того, кто «откусил» себе надел земли. Есть и другая версия: в некоторых говорах «куска» означала «крутой берег, обрыв», и деревня могла стоять на таком месте. Тогда фамилия Кусковская — не про «кусок хлеба», а про ландшафт.

С точки зрения сословной принадлежности, фамилии на -ский в XVIII–XIX веках часто носили дворяне и духовенство (семинарские фамилии). Но Кусковская могла возникнуть и у крестьян, переселившихся из деревни Кусково в другую губернию и записанных по месту выхода. Проверить это можно по ревизским сказкам: если Кусковские встречаются в тех же уездах, что и деревни Кусково, то связь почти прямая.

В отличие от более частых Кусковых (отчество от прозвища Куско), фамилия Кусковская встречается реже и явно привязана к конкретному топониму. Носителей можно найти в центральной России, на Урале и в Сибири — там, куда уходили переселенцы из Подмосковья или Поволжья.