Фамилия Кутковская — это типичная географическая фамилия, указывающая на местность, откуда был родом её первый носитель. В её основе лежит прозвище, данное человеку по названию старинного села Кутково, которое находилось в Лужском районе Санкт-Петербургской губернии. Такие фамилии на -ский/-цкий обычно закреплялись за дворянами или духовенством, но могли появиться и у простых крестьян, переселившихся из одного места в другое.

Сам топоним Кутково восходит к слову «куток» — так в русских говорах называют угол, укромное место или отдалённую часть деревни. В переносном смысле «кутком» могли называть и глухой, затерянный уголок. Соответственно, село Кутково, скорее всего, стояло в таком укромном месте. Основатель рода Кутковских, вероятно, был уроженцем этого села или владел землями рядом с ним.

Обратите внимание на суффикс -овск-: он более развёрнутый, чем простой -ск-, и характерен для фамилий, образованных от поселений на -ово или -ево. В данном случае Кутковский буквально означает «выходец из Куткова». Эта модель широко распространена в восточнославянской ономастике, особенно у фамилий шляхетского происхождения, но встречается и в крестьянской среде — например, когда целая семья меняла место жительства и получала прозвание по прежней деревне.

В отличие от фамилий, образованных от имени или профессии (Кутков, Кутепов), Кутковский чётко привязана к конкретному топониму. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит поискать документальные упоминания о селе Кутково — метрические книги, ревизские сказки или списки землевладельцев Лужского уезда. Скорее всего, именно там и жили первые Кутковские.