Фамилия Лабенская — это, скорее всего, «географическая» фамилия. Её основу ищут не в личном прозвище, а в названии места, откуда был родом первый носитель. Таких мест несколько, и все они разные. Наиболее вероятный вариант — деревня Лабенск в Псковской области. Рядом с ней стоит и деревня Лабенка в бывшей Москвинской волости. Но география шире: есть город Лабенц в немецком Хольстене, Бранденбурге и Померании, а также местечко Лабенс в Восточной Пруссии. Фамилии на -ский/-цкий традиционно образовывались от названий населённых пунктов, поэтому версия с топонимом — самая прямая и простая.

Есть и альтернативное объяснение, которое выводит фамилию из прозвища Лаба. Слово «лаба» (из немецкого Lab) — это закваска для створаживания молока, которую делали из сычуга телёнка. Такое прозвище могло закрепиться за сыроваром или продавцом кисломолочных продуктов — то есть быть «профессиональным» именованием. Но у того же слова есть и другие значения: в украинском и польском «лаба» — это «лапа», так что прозвище могли дать человеку с большими руками или широкой ступнёй.

Нельзя сбрасывать со счетов и фонетическую версию. Лабенская могла возникнуть как вариант фамилии Лобенская. В таком случае в основе лежит прозвище Лоб — его давали либо человеку с широким лбом, либо, в переносном смысле, тому, кто славился умом и смекалкой.

Какую из этих версий считать главной — решает контекст. Если в роду были выходцы из Псковской губернии или с запада, топонимическая версия выглядит весомее. Если же известны семейные предания о ремесле — стоит присмотреться к «сыроварному» корню.