Фамилия Ласкавые (а также её более распространённый вариант Ласкавый) — редкий пример фамилии, закрепившейся в форме множественного числа. Такая модель (-ые, -их, -их) типична для северных и северо-восточных областей России, а также для Сибири. В этих регионах фамилии часто отвечали на вопрос «чьи?» или «из чьего рода?», обозначая целую семью или династию. Поэтому Ласкавые — это не просто один человек, а весь род, все «Ласкавы».

В основе фамилии лежит прозвище Ласкавый. Его источник — белорусское слово «ласкавы», то есть «ласковый, любезный, приветливый». Такое прозвище мог получить человек обходительный, с мягкими манерами, умевший расположить к себе собеседника. В крестьянской среде, где прямота и грубоватость были нормой, подобная черта бросалась в глаза и легко становилась прозвищем.

Есть и вторая, менее очевидная версия. Она связывает прозвище с белорусским глаголом «ласкатаць» — «щекотать», а в переносном смысле — «болтать вздор, говорить пустое». В этом случае Ласкавым называли не столько ласкового, сколько словоохотливого человека, любителя поболтать. Оба значения — и «приветливый», и «говорливый» — могли сосуществовать в народной речи, и сегодня уже сложно определить, какое из них стало определяющим для конкретного рода.

Фамилия Ласкавые — не дворянская и не купеческая. Она вышла из крестьянской или мещанской среды, что подтверждается её «северным» окончанием на -ые. В документах XIX века такая форма встречается в переписях Вологодской и Архангельской губерний, а также у переселенцев в Сибирь. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые зачастую указывали на принадлежность одному конкретному человеку (сыну Ласкового), форма Ласкавые сразу обозначала семейный клан.