Фамилия Ласкаев образована от прозвища или нецерковного имени Ласкай. Основа — глагол «ласкать» или прилагательное «ласковый», но не напрямую, а через повелительную форму, застывшую в имени: Ласкай. Такие имена-побуждения (Живи, Нечай, Пожар) в древнерусской традиции давали как обереги или как характеристику ожидаемого поведения. Ласкай — тот, кто ласкает, к кому ласкаются, либо, возможно, желанный, «ласковый» ребёнок.

Суффикс -ев указывает на патронимическую модель: Ласкаев — сын Лаская. Важно, что это не -ов, а -ев, потому что основа заканчивается на й. В написании XIX века фамилию могли фиксировать и как «Ласкаевъ», и в редких случаях с двойным «с» — Ласкаев, если путали с диалектным «ласкаться» (льнуть). Но нормативное происхождение именно от Ласкай.

У фамилии есть редкая особенность: она почти не встречается в центральных губерниях России. Основной ареал — юго-восток, в первую очередь Ростовская область и Ставрополье. Это указывает на позднее закрепление фамилии, возможно, уже в XVIII–XIX веках среди казачества или однодворцев. В переписях XVII века Ласкаевых нет — фамилия не из боярских или служилых родов, а из крестьянской или мещанской среды, где прозвища фиксировались позже.

С точки зрения ономастики, Ласкаев стоит в одном ряду с фамилиями Ласков, Ласкин, Ласкавый. Но различие в суффиксе показательно: Ласков — от прилагательного, а Ласкаев — от глагольной формы. Это делает фамилию не просто «ласковым человеком», а скорее «тем, кто ласкает», что в народной культуре могло означать и заботливого отца, и льстивого человека, и даже собаку-ласку (в диалектах «ласка» — и животное, и ласковое обращение). Однозначного толкования нет, но версия с обережным именем выглядит убедительнее: ребёнку давали имя Ласкай, чтобы он рос любимым и сам был ласков.